Exemple de nucleophile

L`hydrogène est l`électrophile – la différence dans l`électronégativité signifie que l`hydrogène est pauvre en électrons, l`oxygène est riche en électrons. Il n`est pas surprenant qu`il soit plus fréquent d`observer les sérines agissant comme nucléophiles dans les réactions enzymatiques par rapport aux trois-onines-le premier est un alcool primaire, alors que ce dernier est un alcool secondaire. En plus de l`acétone, trois autres solvants aprotiques polaires couramment utilisés sont l`acétonitrile, le diméthylformamide (DMF) et le sulfoxyde de diméthyle (DMSO). En raison de cette attaque arrière, les réactions de SN2 entraînent un renversement de la configuration de l`électrophile. Il s`agit d`un exemple de «réaction de substitution nucléophile» où, le nucléophile OH-substitue le brome du bromure d`éthyle. Avec E =-9. La raison de cette inversion est que, avec un solvant aprotique, les interactions ion-dipôle entre le solvant et le nucléophile sont beaucoup plus faibles: l`extrémité positive du dipôle du solvant est cachée à l`intérieur de la molécule, et donc elle est protégée de la négative charge du nucléophile. Ce traitement donne les valeurs suivantes pour les anions nucléophiles typiques: acétate 2. De même, la mesure dans laquelle une espèce peut accepter une paire d`électrons solitaires est appelée «électrophilicité». D`abord un tableau de la diminution “effet inductif”; Deuxièmement une table d`effet méomérique décroissant et enfin une table les comparant et définissant la «diminution» de la puissance de retrait des électrons. Maintenant, nous allons discuter de certains des principaux facteurs qui affectent la nucléophilicité. Les valeurs E typiques sont + 6. Il existe des tendances périodiques prévisibles de la nucléophilicité.

Si vous voyez ce message, cela signifie que nous avons du mal à charger des ressources externes sur notre site Web. Dans cette réaction, RCOX réagit avec AlCl3 formant un complexe électrophile. Nous pouvons vaguement définir “nucléophilicité” comme “la mesure dans laquelle une espèce peut donner une paire d`électrons”. Et comme nous l`avons vu auparavant, lorsque l`ion hydroxyde fait don d`une paire d`électrons à un proton (acide) pour former une nouvelle liaison covalente, nous dis-le agit comme une «base». C`est pourquoi les chimistes utilisent des solvants aprotiques polaires pour les réactions de substitution nucléophiles dans le laboratoire: ils sont assez polaires pour solvate le nucléophile, mais pas si polaire que de l`enfermer dans une cage de solvant impénéble. Encore une fois, cela devrait sembler familier: c`est la définition d`un acide de Lewis! Il ya effectivement une définition plus précise, nous allons discuter dans le prochain post, mais cela va faire pour l`instant.